出入玉山草堂的画家众多，如柯九思、从序、张渥、赵元、陈惟允、熊梦祥、夏考昌、束宗庚、陈贞、赵涣等人。

他们中的一些人由于不擅长作诗，所以每每遇到分韵赋诗的时候，便用作画来代替作诗以免罚酒。

这些画家用自己的画作记录了玉山草堂的风物人情，让雅集中所涉及到的品茶、耕读、钓隐、对弈、纵乐、观舞、拜石等园居活动，在绘画中皆有体现，使雅集的充满了人文意趣[。现存赵元的《合溪草堂图轴》、夏考昌的《溪山渔乐图轴》为二者为顾瑛而作。

这最有名的，是张渥创作的大型雅集宾客纪实图。张渥可以说是玉山雅集最鼎盛时期的见证人，“至正戊子二月十九日，杨侯铁崖宴于顾君玉山，赋咏叠笔，淮海张渥为图，传者无不叹羡……”张渥用他最擅长的白描笔法为这次集会精心绘制了一幅《玉山雅集图》。

图画把每一个玉山文人的神态气质都描绘的惟妙惟肖。此图之后，杨维桢更为它作了“玉山雅集志”，于是诗文与图画两相对照，珠联璧合，让后人无比向往。

除了专业画家，在“玉山草堂”的美景刺激之下，就连以诗文见长、素不善画事的郯韶也画性大发，“捉笔作山水图，辄烂漫奇诡，坐客啧啧称叹”，可见玉山草堂绘画氛围之浓郁。

与绘画之风相对应的，是对书画的品评。到了元代，绘画上开始讲究落款题诗，这大大激发了文人雅士对友人与前人作品的赏析点评。风气拓展到整个收藏领域，则是对艺术藏品、文物书籍的收藏与赏鉴之风

于是玉山草堂的书画和鼎彝古器，也成为了玉山雅集吸引天下文人前来的理由，相应的鉴赏与观摩便成为了玉山文人园居生活中必不可少的内容。